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你知道綠原酸嗎?

閱讀次數:1190   發(fā)布時間:2019/10/15 8:54:23

     綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分?Х人崤c綠原酸有較廣泛抑菌作用,但在體內能被蛋白滅活。動物體外的研究證明,綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。
 
    綠原酸的結構特征:
 
    綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發(fā)生異構化。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時*為穩(wěn)定。
 
    根據咖啡酰在奎尼酸上的結合部位和數目不同,從理論上講,單咖啡?崴岷投Х弱?崴崴M成的綠原酸異構體共有10種,分別為:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡?崴、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡?崴、1,5-二咖啡?崴帷3,4-二咖啡?崴、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前為止,從植物中發(fā)現(xiàn)的綠原酸異構體有如下:綠原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隱綠原酸(Band510)(4-咖啡?崴幔、新綠原酸(5-咖啡?崴幔惥G原酸A(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡?崴幔、異綠原酸C(4,5-二咖啡?崴幔、萊薊素(1,3-二咖啡?崴幔。
 
    綠原酸的配置:
 
    由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3,4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。
 
    綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”,是由咖啡酸與奎尼酸組成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經過莽草酸途徑產生的一種苯類化合物。
 
    綠原酸的性質:
 
    它廣泛存在于含量較多的金銀花植物中。由水中得針狀結晶,為半水合物,110℃變?yōu)闊o水合物。熔點208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時在水中溶解度為4%,較易溶于熱水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯fang、yi醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍色染料。能使溴水褪色,與濃dian化氫共沸得苯甲酸,與水在230℃共熱分解為苯酚,與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等,室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物,遇鐵呈藍色,與鞣質相似,但不沉淀蛋白質,故無收斂作用。
 
    綠原酸的應用:
 
    綠原酸是一種重要的生物活性物質,具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經系統(tǒng)等作用。
 
    1.抗菌、抗病毒
 
    杜仲綠原酸有較強的抗菌消炎作用,桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用,桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促進傷口愈合;桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預培養(yǎng)后還會產生明顯的抗病毒作用,但其本身開不具有抗病毒功能。日本愛知醫(yī)科大學加齡醫(yī)科學研究所經研究確認,從杜仲中提取的堿性物質有抗破壞人體免疫系統(tǒng)病毒的功能,這種物質有可能用于預防和治療艾滋病。
 
    2.抗氧化作用
 
    綠原酸是一種有效的酚型抗氧化劑,其抗氧化能力要強于咖啡酸、對羥苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羥基茴香醚(BHA)和生育酚。綠原酸之所以有抗氧化作用,是因為它含有一定量的R-OH基,能形成具有抗氧化作用的氫自由基,以消除羥基自由基和超氧陰離子等自由基的活性,從而保護組織免受氧化作用的損害。
 
    3.清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化
 
    綠原酸及其衍生物具有比抗壞血酸、咖啡酸和生育酚 (維生素E) 更強的自由基清除效果,可有效清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基,還可抑制低密度脂蛋白的氧化。綠原酸對有效地清除體內自由基、維持機體細胞正常的結構和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現(xiàn)象的發(fā)生具有重要作用。杜仲綠原酸含有一種可促進人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分,具有促進代謝、防止衰退的功能,可用來預防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退,同時發(fā)現(xiàn)杜仲綠原酸無論在體內還是體外,均有明顯抗自由基作用。
 
    4.抑制突變和抗腫瘤
 
    現(xiàn)代藥理實驗證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效,日本學者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity),發(fā)現(xiàn)該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關,揭示了綠原酸對腫瘤預防的重要意義。
 
    蔬菜、水果中的多酚類如綠原酸、咖啡酸等可通過抑制活化酶來抑制致癌物黃曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的變異原性;綠原酸還可通過降低致癌物的利用率及其在肝臟中的運輸來達到防癌、抗癌的效果。綠原酸對大腸癌、肝癌和喉癌具有顯著的抑制作用,被認為是癌癥的有效化學防護劑。
 
    5.對心血管保護作用
 
    綠原酸作為一種自由基清除劑及抗氧化劑已被大量的試驗證明,綠原酸的這種生物活性,對心血管系統(tǒng)能產生保護作用。異綠原酸B對大鼠具有較強促進前異綠原酸B對大鼠具有較強促進前列腺環(huán)素(PGI2)的釋放和抗血小板凝集作用;對豚鼠肺碎片感應的抗體誘導SRS-A釋放抑制率達62.3%。異綠原酸C也有促進PGI2釋放作用。另外,異綠原酸B對血小板學栓素的生物合成和氫過氧化無誘發(fā)的內皮素損傷有極強的抑制作用。
 
    6.降壓作用
 
    經多年臨床試驗證實的,杜仲綠原酸有明顯的降壓作用,而且療效平穩(wěn),無毒、無副作用。研究發(fā)現(xiàn)杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃葉珊瑚甙,綠原酸,和杜仲綠原酸多糖類。
 
    7.其它生物活性
 
    由于綠原酸對透明質酸(HAase)及葡萄糖-6-磷酸酶(Gl-6-Pase)有特殊的抑制作用,所以綠原酸對于創(chuàng)傷的治愈、皮膚健康濕潤、潤滑關節(jié)、防止炎癥以及體內血糖的平衡調控等都有一定得療效。綠原酸對多種疾病和病毒還有較強的抑制和殺滅作用。綠原酸有降血壓、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、預防糖尿病、顯著增加胃腸蠕動和促進胃液分泌等藥理作用,對急性咽喉炎癥有明顯的療效。研究表明,口服綠原酸能夠顯著的刺激膽汁的分泌,具有利膽保肝的功效;它還可有效抑制H2O2引起的大鼠紅細胞溶血作用。

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